Obrazy do stalli wykonanych w 1730 roku przez stolarza Jana Olbrosowicza namalował Szymon Czechowicz w 1741 roku. Płótna były konserwowane w 1929 roku przez Marcina Pochwalskiego.
Obraz w owalnej, profilowanej, czarnej ramie, ukazuje scenę spotkania Joachima i Anny. Mężczyzna przedstawiony w trzech czwartych, od tyłu, z prawą nogą zgiętą w kolanie i z rękami rozłożonymi w geście powitania. Jego głowa jest ukazana z profilu, z wyrazistym nosem, brązowymi kręconymi włosami i krótką, falistą brodą. Joachim jest ubrany w długą, brązową suknię przylegającą do ciała i biały płaszcz okrywający ramiona i ręce oraz brązowe sandały. Anna zwrócona do Joachima, ukazana w trzech czwartych z lewą ręką na piersi, z drugą niewidoczną. Jej twarz jest dojrzała, zarysowano szkicowo, nos krótki, oczy w płytkich oczodołach. Anna jest ubrana w różową koszulę, zieloną suknię, niebieski płaszcz i brązową, długą chustę zarzuconą na głowę. Nad głowami obojga małżonków aureole. W tle dwie kobiety. Jedna klęczy, jest ubrana w białą koszulę, czerwoną suknię i niebieski płaszcz i wskazuje prawą ręką na postacie na pierwszym planie, a lewą opiera na wiklinowym koszyku z bielizną. Druga kobieta jest ukazana w pozycji stojącej, frontalnie, ubrana w jasnozieloną suknię i pomarańczowy płaszcz z turbanem na głowie. Za nimi widoczne budowle antyczne, pierwsza w formie okrągłej świątyni (tempietta) ujęta kolumnami, druga w kształcie antycznej świątyni z portykiem kolumnowym w fasadzie; obie zarysowane szkicowo. Na pierwszym planie tobołek podróżny z kijem. W lewej części kompozycji fragment skały. Niebo w kolorach intensywnego lazuru, przełamane szarościami.
Cykl obrazów z zaplecek stall kościoła św. Anny wykonał Szymon Czechowicz około 1741 roku. Jego tematem są dzieje Joachima i Anny, rodziców Matki Boskiej. Oboje ukazani zostali w chwili spotkania Joachima i Anny. Jest to motyw pochodzenia apokryficznego zainspirowany Protoewangelią Jakuba mówiącą o poczęciu, narodzinach i życiu Najświętszej Marii Panny, powstałą najpewniej w drugiej połowie II wieku: „I stanęła Anna koło bramy i ujrzała Joachima wchodzącego ze swymi stadami i natychmiast wybiegła i rzuciła mu się na szyję i rzekła: «Teraz wiem, że Pan wielce mi pobłogosławił: Oto bowiem ja, wdowa, już nie jestem wdową, oto ja bezdzietna, poczęłam w łonie»”. Anna poczęła z Joachimem córkę, której sam Bóg nadał imię Maria. Oboje wcześniej przez 20 lat starali się bezskutecznie o dziecko. Dopiero modlitwy kierowane do Boga i obietnica ofiarowania dziecka do świątyni przyniosły skutek w postaci Boskiej interwencji. Kompozycja obrazu została oparta na obrazach włoskiego malarza Niccolò Berettoniego z 1679 roku w kaplicy św. Anny w kościele Santa Maria di Montesanto w Rzymie. Czechowicz posłużył się grafiką tego znanego dzieła autorstwa Giovanniego Girolamo Frezzy, według rysunków Stefana Pozziego z 1727 roku. Grafiki te z pewnością zakupił w Rzymie, gdzie spędził wiele lat po naukach w najsłynniejszej europejskiej szkole artystycznej – Akademii św. Łukasza. Malarz musiał dostosować pierwowzór w półkolistej ramie do owalnego kształtu ramy w stallach krakowskiego kościoła, stąd Maria wznosi się wysoko w chmurach, a nie w oddali, jak w rzymskim obrazie. Charakterystycznymi cechami dzieła są dynamiczna kompozycja, bogata kolorystyka, szkicowy, szybki dukt pędzla, wystudiowane, niemal teatralne gesty oraz miękki modelunek światłocieniowy. Obraz z krakowskiego kościoła niewątpliwie należy do najświetniejszych dzieł tego wybitnego polskiego twórcy, który w latach czterdziestych większość dzieł wykonywał samodzielnie, nie będąc przytłoczony nadmiarem zleceń jak w latach późniejszych.
Obraz „Spotkanie Anny z Joachimem przy złotej bramie” powstał w 1741 roku. Jest częścią cyklu malowideł ukazujących życie rodziców Matki Boskiej – Anny i Joachima w zapleckach stalli w prezbiterium kościoła. Jego autorem był Szymon Czechowicz. Obraz oparty o rzymskie pierwowzory graficzne wyróżnia się dynamiczną kompozycją, bogatą kolorystyką oraz lekkim i szkicowym duktem pędzla. Należy niewątpliwie do najlepszych dzieł Czechowicza, jednego z najwybitniejszych malarzy polskiego baroku.
Józef Skrabski, "Spotkanie św. Joachima i św. Anny przy złotej bramie", [w:] "Sakralne Dziedzictwo Małopolski", 2024, źródło: https://sdm.upjp2.edu.pl/dziela/spotkanie-sw-joachima-i-sw-anny-przy-zlotej-bramie