Do drugiej połowy XIX wieku obraz znajdował się w barokowym ołtarzu bocznym, a po zastąpieniu go nowym, neogotyckim obraz przeniesiono do kaplicy cmentarnej. Od 1966 roku, po usunięciu neogotyckiego retabulum umieszczono go nad mensą ołtarza.
Obraz w kształcie stojącego prostokąta, kompozycja jednoplanowa przedstawiająca tronującą Marię podtrzymującą na kolanach Dzieciątko Jezus i towarzyszącą im św. Annę. Postacie wypełniają całe pole obrazu. Maria jest zwrócona frontalnie do widza, a św. Anna w trzech czwartych w stronę Dzieciątka, na kolanach trzyma kosz z owocami, wśród których są kiście winogron. Twarz Marii o jasnej karnacji, dużych oczach i delikatnie zarysowanych ustach okalają długie, brązowe włosy opadające na plecy. Twarz św. Anny o ciemniejszej karnacji, przymkniętych oczach, prostym nosie i wąskich ustach. Postacie ubrane są w długie, sięgające stóp szaty o ostro załamujących się fałdach w dolnej partii. Suknia Marii jasnoróżowa z szerokim kołnierzem wokół szyi, płaszcz błękitny z jasną podszewką, lamowany złotą taśmą. Święta Anna jest ubrana w zieloną suknię i czerwony płaszcz okrywający prawe ramię i nogi; na głowie ma biały welon zasłaniający również ramiona. Wokół głów kobiet okrągłe nimby, na głowie Marii korona otwarta. Dzieciątko jest zwrócone w stronę św. Anny, prawą rączkę unosi do ust, lewą wyciąga w stronę owoców, nóżki ma ugięte w kolanach. Twarz okrągła, o jasnej karnacji, z przymkniętymi oczami, okolona krótkimi jasnymi włosami. Ubrane w białą tunikę układającą się w drobne fałdy. Tło obrazu jest jednolite, czerwone.
Motyw św. Anny Samotrzeć (Samotrzeciej) ukazujący Annę z Marią i Dzieciątkiem Jezus pojawił się na przełomie XIII i XIV wieku w sztuce bizantyńskiej, gdzie początkowo trzy osoby święte były umieszczone w suprapozycji, tzn. jedna powyżej drugiej. Wizerunek widoczny na bolechowickim obrazie, w którym Maria i Anna siedzą na jednej ławce, a trzymany na kolanach Jezusek sięga po owoc (lub inny atrybut symbolizujący przyszłą mękę) wykształcił się w późnym średniowieczu, w sztuce powstającej na północ od Alp. Był związany z powszechnym w tym regionie dążeniem do realizmu przedstawień. Dzieciątko trzymane przez Marię i zwrócone w stronę Anny stanowi centrum kompozycji i zarazem postać pozostającą w kontakcie z obiema kobietami.
Obraz stanowi typowy przykład warsztatowego malarstwa początków XVII wieku, o mocno tradycyjnym charakterze, typowym jeszcze dla konserwatywnej produkcji cechowej, nawet z pewnymi nawiązaniami do sztuki średniowiecznej (w sposobie oddania fałd szat czy w relacji między gładkim tłem a postaciami). Malarstwo tego okresu starało się sprostać rosnącemu zapotrzebowaniu na sztukę przedstawiającą w kościołach. Postacie zostały wkomponowane w statyczną, czytelną scenę wypełniającą niemal całą przestrzeń pola obrazowego. Widoczna jest tu bez wątpienia inspiracja grafiką niderlandzką końca XVI wieku, np. licznymi przedstawieniami św. Anny Samotrzeć, rytowanymi według projektów Martena de Vosa przez Adriana Collaerta oraz Jana Sadelera (choć na razie nie można wskazać konkretnego sztychu). Na twarzach postaci malują się łagodne emocje, szaty łamią się w grube fałdy, jednolite tło nie odciąga uwagi widza od intymnej sceny. Dzieciątko wyciąga rękę w stronę kiści winogron, które w tradycji chrześcijańskiej nawiązują do idei nieśmiertelności i zmartwychwstania.
W 1966 roku obraz został odczyszczony, sprasowany i pokryty werniksem przez konserwatorów Polita i Wróbla.
Zdjęto korony wotywne z XIX w.
Nieatrybuowany, pochodzący z początku XVII wieku obraz z przedstawieniem św. Anny Samotrzeć, czyli sceną w której Anna została wyobrażona razem ze swoją córką Marią i Dzieciątkiem Jezus, stanowi typowy przykład cechowego malarstwa swego czasu.
Agata Felczyńska, "Św. Anna Samotrzeć", [w:] "Sakralne Dziedzictwo Małopolski", 2024, źródło: https://sdm.upjp2.edu.pl/dziela/sw-anna-samotrzec-1